Helligkorsvej
Som navnet fortæller er gaden opkaldt efter Hellig Kors Kilde, der har været kendt langt tilbage i tiden og i en stærk blanding af religion og overtro blev anset for også at kunne helbrede folk. Men dengang var der kun en sti i forlængelse af Støden, udenfor byporten. Lotte Fang gengiver i sin fine bog om Roskildes gader og stræder en beretning om det liv, der kunne udspille sig her langt op i 1800-tallet: ‘Sct. Hans aften besøges kilden af byens og omegnens ungdom, og der hersker da lutter lystighed og glæde. Der drikkes vist mere øl og brændevin end kildevand’. Først i det 20. århundrede, da kommunen har overtaget ansvaret for vejstrækningen ud til Sønderlundsvej, får den sit nuværende navn: Helligkorsvej.
Kaserne og vandværk
Den første strækning fra Borgediget og hen til rundkørslen, domineres af to store bygninger: Den gamle kaserne og det tidligere vandværk, hvor Gimle nu har skabt et flot musiksted. Kasernen blev opført i starten af 1900-tallet og havde også et sygehus, men den lukkede, da hele Sjællandske Livregiment blev samlet på en ny kaserne ved Antvorskov i slutningen af 1960’erne. Mange ældre roskildensere og tilflyttere mindes stadig deres værnepligt her på Helligkorsvej, men selv om mange klagede, da kasernen blev nedlagt, fik byen til gengæld her et nyt kulturhus og mødested, der i årtier har været til glæde for titusinder. Sidst er en fritidsklub rykket ind, hvor soldaterne en gang sov i køjesenge. På denne del af Helligkorsvej er der også et livligt forretningsliv. Her finder man f.eks. flere spisesteder, kiosker, tank, en stor farvehandel og andre typer butikker.
Villavej
Rundkørslen med det gamle SID-hus på det nordvestlige hjørne danner på mange måder et skel i gaden. Bemærk i øvrigt den karakteristiske arkitektur i de gamle boligkomplekser, hvor der skulle være plads til et ismejeri på hvert hjørne dengang de blev bygget. Længere mod vest skifter gaden karakter. Selv om der stadig er nogle mindre etage-ejendomme, bliver det efterhånden til en typisk villavej, når Helligkorsvej når ud til Sønderlundsvej, krydser denne og drejer mod syd, i retning af Holbækvej. tk